ダーメッシュ・シャーのHubSpotでのリーダーシップスタイル

主要事実： ダーメッシュ・シャーは、MITスローンで出会ったブライアン・ハリガンとともに、2006年6月にHubSpotを共同創業し、以来ずっと共同創業者兼CTOの肩書きを保っています。これは、2014年のティッカー「HUBS」でのNYSE上場と、2025年通期の売上高31億3,000万ドル超えを経ても変わっていません。CEOはヤミニ・ランガンで、2021年までCEOとしてHubSpotを率いたブライアン・ハリガンは、2025年5月に会長（執行役）の職を退き、非従業員の取締役になりました。シャーは2013年にHubSpotカルチャーコードを書いて公開しました。このデックは500万回以上閲覧されており、現在も改訂が続いています。HubSpot自社サイトの公開版はV41とタグ付けされ、2025年9月29日付です。HubSpotの外では、シャーはソフトウェアスタートアップに関するMITスローンの論文から生まれたOnStartups.comを運営しており、現在はAIエージェントのマーケットプレイスであるagent.aiと、simple.aiニュースレターを手がけています。このニュースレターは、本稿執筆時点で購読者が200万人を超えています。

「カルチャー・アズ・コード」の教義

ダーメッシュ・シャーの「カルチャー・アズ・コード」の教義は、会社の価値観を、彼がソフトウェアを扱うのと同じように扱います。設計し、リリースし、測定し、現在のビルドに合わなくなったら書き直すものであって、一度印刷してロビーに掲げるものではありません。この教義のもとでは、価値観のドキュメントはプロダクトロードマップと同じようにバージョン番号を持ち、プロダクトマネージャーが機能に対して投げかけるのと同じ問いを受けます。これは今も顧客のためになっているか。ここでの顧客とは、それを読む従業員です。この教義のもう半分は、誰が書くかに関わります。技術系の共同創業者であるシャーは、広報チームに任せることも、エンジニアリングの席をCEOの椅子と引き換えにすることもなく、CTOとしてそのコードを自ら書き続けました。HubSpot創業から20年を経て、彼が2013年に最初にリリースしたカルチャーコードは41回目の追跡された改訂を迎えており、次に何をリリースするかを決めているのは今も彼です。

技術系の共同創業者のほとんどは、自分が始めた会社で20年を過ごすことはありません。CEOの職に就いてフルタイムの経営者になるか、買収されるか、傍流に追いやられるか、あるいは会社がスプリント計画会議ではなく投資家向けロードショーを回せる人材を必要とするようになると、雇われた経営幹部に静かに入れ替えられます。ダーメッシュ・シャーはそのどれでもありませんでした。彼は2006年6月にHubSpotを共同創業し、CEOの肩書きを持つことはなく、20年とIPO1回を経た現在も、会社自身のリーダーシップのページに共同創業者兼CTOとして掲載されています。

シャーはMITスローンでブライアン・ハリガンと出会い、2人は、インバウンドマーケティングを、型破りなアイデアから、2014年のティッカー「HUBS」でのNYSE上場へと押し上げる会社にHubSpotを育て上げました。ハリガンはそのストーリーのうち、ゴー・トゥ・マーケットの半分を担いました。彼はCEOとして会社を率い、2021年にその役割をヤミニ・ランガンに引き継ぎ、最終的には会長（執行役）の職も退いて、2025年5月に非従業員の取締役席に退きました。シャーの側のストーリーは並行して進み、それとはほとんど似ていません。

HubSpot自体、既存企業を王座から引きずり下ろすローエンド型の破壊の教科書的な事例です。2006年のエンタープライズ向けベンダーが顧客として相手にしなかった中小企業向けに作られたマーケティングプラットフォームで、市場のリーダーが自分たちより下だと見なしていた人々向けに価格設定とパッケージングがされていました。この破壊に対するシャー固有の貢献は、価格モデルではありませんでした。2013年に、HubSpotの社内文化にも、彼がコードに適用していたのと同じビルド・メジャー・ラーンの規律を適用すべきだと決めたことでした。出荷するプロダクトを超えてこの考えを広げる技術系リーダーは、ほとんどいません。

その結果が、シャーが書き、2013年以来改訂し続けているスライドデック、HubSpotカルチャーコードです。そのDNAは、リード・ヘイスティングスとパティ・マッコードが4年前に公開したネットフリックスのカルチャーデックから借りたものですが、シャーはその借用を、完成品ではなく最初のコミットとして扱いました。現在公開されている版には、2025年9月29日付のV41というバージョン番号がついています。ほとんどの会社が一度書いたら二度と触れないドキュメントについて言うには、不思議なことです。

ソフトなものをソフトウェアのように扱うという、その本能は、シャーの現在の章も突き動かしています。HubSpotのCTOを務めて20年近くになる今、彼はAIエージェントの公開マーケットプレイスであるagent.aiを構築し、傍らでsimple.aiニュースレターを書いています。本稿は、この軌跡の背後にある判断をたどります。CTOにとどまったこと、HubSpotに自らの言葉への責任を負わせる価値観のドキュメントを公開したこと、そして、現職の経営幹部の多くがプロダクトチームに完全に任せてしまう技術に、第二幕を賭けたことです。

リーダーシップスタイルの分析

シャーは、文化に対するプロダクト思考と、持続的な技術職、そして独立した実験の余地を組み合わせています。

45/35/20という配分は偶然ではありません。プロダクトとしての文化が、支えとなる習慣です。20年にわたって技術職にとどまったことが、次にCTOの肩書きを持つ誰かに任せるのではなく、それを自ら書き続けることを可能にしました。そしてAIエージェントの仕事は、同じ本能の最新の表れであり、彼と同じ立場の経営幹部の多くが、資金を出すだけで自ら作ることはしない技術に適用されています。

主要なリーダーシップ特性

ダーメッシュ・シャーをリーダーとして定義した3つの決断

3つの選択が、そのパターンを明らかにします。技術職にとどまること、公開された文化ドキュメントを維持すること、そして中核チームを実験的な仕事から守ることです。

1. CEOの座に就かず、CTOにとどまる

2人が会社を共同創業すると、通常はどちらかがCEOになり、もう一方は、職能上の居場所を見つけるか、規模の拡大に伴う運営上の要求が、技術系の共同創業者が一日中やりたいことを上回るようになって数年のうちに去ります。HubSpot自身の歴史にも、まさにその分担が含まれています。ブライアン・ハリガンが創業時にCEOの役割に就き、2021年までそれを務めました。シャーはそれを求めることもできましたし、ハリガンがのちに2025年5月まで務めた会長（執行役）の席を求めることもできました。彼はどちらもしませんでした。HubSpotのマネジメントのページと投資家向け情報の経歴は、どちらも今日、彼を2007年当時と同じ形で掲載しています。共同創業者兼CTOです。

その水準の上級職で技術職にとどまることは、自動的ではありません。彼の立場にいるほとんどの経営幹部が受けるであろう昇進を、意図的に断る必要があります。IPOと年間売上高31億3,000万ドルを経た後のCTOの肩書きは、自分が創業した会社であっても、CEOや会長の肩書きよりも組織上の権限が小さいからです。ケルシー・ハイタワーは、別の高さで似た賭けをしました。クラウドインフラのキャリアを通じてVPの肩書きを断り続け、技術的な仕事の近くにとどまったのです。シャーのその賭けは、創業者としての規模で、創業者の株式と創業者としての立場とともに行われたため、より大きな肩書きを断ることは、既定の選択ではなく、より意図的な行為になります。

ここから見えること： 自分が創業した会社で、CEOの座だけが権力の源泉ではありません。あなたの比較優位が技術的判断にあり、共同創業者の比較優位が運営とゴー・トゥ・マーケットにあるなら、IPO後も自分の持ち場にとどまることは、前進の失敗ではなく、正当な戦略です。ただし、それが機能するのは、2人の共同創業者の関係が、見出しの上でどちらかがもう一方より上位に立つ状態に20年間耐えられる場合に限られます。

2. カルチャーコードを公開し、陳腐化させない

社内の文化ドキュメントのほとんどは社内にとどまり、公開されるものも、たいていは静的です。1回限りのPDF、採用サイトの価値観のページ、法務や人事が古くなった点を指摘したときに数年に一度更新される程度のものです。シャーは、二重にその逆をしました。彼は2013年にカルチャーコードを外部に公開しました。つまり、HubSpot自身の従業員、競合、批評家のすべてが、それを会社に引用して突きつけられるということです。そして彼は改訂を続けました。HubSpotが現在公開している版はV41とタグ付けされ、2025年9月29日付であり、このドキュメントは、ほとんどの会社が料金ページに対して行うのと同じ程度の回数の公開改訂を経てきたことになります。

これは、マーティ・ケイガンが、実際に機能しているプロダクト組織について述べているのと同じ本能です。成果物は、1度出荷されて忘れられるものではなく、顧客のいる生きたものとして誰かが扱う場合にのみ、有用であり続けます。シャーはその規律を、プロダクトロードマップではなく価値観のドキュメントに適用しました。これは、より奇妙で、より難しいことです。この場合の顧客は従業員全体であり、すべての改訂は、すでに前の版について意見を持っている人々の目にさらされるからです。

外部への公開は、ほとんどの経営幹部が受け入れようとしないコストも生みました。公の物差しです。のちに批評家が、会社は自らのデックに見合っていないと主張したとき、その主張を可能にしたのはデックそのものでした。シャーはそれでもドキュメントを公開し続け、取り下げることも、静かに失効させることもしませんでした。

あなたにとって： 文化ドキュメントを外部に公開するなら、現実がそれから乖離した瞬間に、それがあなたに不利な証拠になることを織り込んでください。プロダクト機能を改訂するのと同じ頻度で改訂する覚悟があるなら、それでも公開してください。最新に保つ覚悟がないなら、すぐに取り下げるか書き直してください。陳腐化した文化ドキュメントは、ないよりも悪いのです。

3. CTOの肩書きを保ったまま、第二幕をAIエージェントに賭ける

2025年までに、シャーはHubSpotのCTOとして20年近くを過ごし、上場企業のリソースと、雇われたプロダクト組織を自由に使える立場にありました。その組織を次の大きなアイデアに向けて指揮する代わりに、彼はagent.aiを、その大部分を組織の外で、HubSpotの従業員ではなくフリーランスで構成された別会社（LLC）を通じて構築しました。ボストン・グローブが報じた彼自身の説明は、構造上のものでした。「どうやって実験するのか。中核チームの気を散らさずに、どうやって試すのか」。2025年1月下旬までに、そのプラットフォームは23万人の登録ユーザーと25万人のニュースレター登録を集めました。彼がその傍らで書いている単独のsimple.aiニュースレターは、本稿が書かれた時点で、購読者200万人を超えるまでに成長しています。

CTOの肩書きを保ったまま、第二の、ほぼ独立したプラットフォームを構築するという決断は、特有の種類の賭けです。それは、シャーが依然として、自身の個人的な実験の最も有用な場所は、競合の内側や完全に別のベンチャーではなく、HubSpotの隣だと信じていることを示しています。ただし、その実験自体は、彼の望む速度で動くために、HubSpot自身のプロダクトサイクルの外で行われる必要があります。これは、サイドベンチャーに全面的に取り組むことや、会社のリソースをそのアイデアに全面的に向けることよりも、通すのが難しい針の穴です。

ここから見えること： 1つの席に長く在任することは、創造的な停滞を意味する必要はありません。20年後も関連性を保つためのシャーのモデルは、自分の次のアイデアを雇用主に資金提供してもらうことではありませんでした。それを小さく、公の場で、自分がまだ率いているチームの気を散らさないように明確に設計された構造で築くことでした。

ダーメッシュ・シャーならあなたの役割で何をするか

シャーのアプローチは、役割の所有権を明確にし、文化ドキュメントを維持し、実験を中核のロードマップから切り離すことで実践できます。

技術系の共同創業者として、シャーの最も明確な教訓は、CEOの肩書きが、会社の最大の判断に自分の名前を残す唯一の方法ではない、ということです。彼は、損益を運営することなく、20年間、HubSpotの文化と技術の方向性に対する拒否権レベルの影響力を保ちました。それが機能するのは、あなたと共同創業者の間に、誰が何を所有するかについての明示的で持続的な合意がある場合に限られます。組織図だけでは、人員と投資家からのプレッシャーが、権限を既定でCEOに引き寄せ始めたとき、CTOの立場を守れないからです。

人事または文化のリーダーとして、運用上の要点は、「価値観を公開せよ」よりも限定的です。すでに持っている文化ドキュメントに、所有者、見直しの頻度、バージョン番号を割り当てることです。シャーのカルチャーコードがまさに機能しているのは、誰か、つまり彼自身が、2013年に正しかったことではなく、今日のHubSpotで実際に正しいことに照らして、改訂し続けているからです。法務が承認して以来誰も開いていない価値観のPDFは、文化ドキュメントではありません。単なる成果物です。

サイドプロジェクトと本業のどちらを取るかを考えているなら、シャーの構造は文字どおりまねる価値があります。別の法人、自分のチームではなく契約者、そして、なぜこれが現在の会社のロードマップの1項目になりえないのかという明確な答えです。対照的に、ドリュー・ヒューストンはDropboxで17年間、CEOの1つの席にとどまりました。これもまた、それ自体が一種の規律です。シャーの規律は、第二幕を区画化し、リソースや注意を第一幕と奪い合わないようにすることです。

注目すべき名言と役員室の外での教訓

シャーが自身の優先事項について最もよく引用される言葉は、カルチャーコードが公開されて数年後のインタビューで語られました。「私がこれまでに書いたすべてのコードの中で、おそらくこれが最もインパクトがあったと言える」。CTOの口から出るこの言葉は、特有の謙虚さです。人々が互いにどう接するべきかについてのスライドデックが、自分が出荷したどのシステムよりも重要だったという認めだからです。

OnStartups.comでの彼の文章は、その根底にある哲学を最も明確に示しています。「文化とはあなたが作るプロダクトであり、あなたの従業員はその顧客である」。そして「文化の負債は、技術的負債よりもはるかに陰湿だ」という警告が添えられています。バグとは違い、悪い文化を持ち込んだ採用の影響は、その人を取り除いても完全には消えないからです。

カルチャーコード自体の誕生の経緯は、デックの評判が示唆するよりも、勝ち誇ったものではありません。彼自身の説明によれば、その課題はハリガンから来ました。ハリガンは、仲間たちが文化の重要性を強く説いたCEOフォーラムから戻り、事実上、シャーにそれを考えてこいと告げたのです。シャーの答えは、ワークショップでもオフサイトでもありませんでした。調査でした。HubSpotで誰かが成功するかどうかを実際に予測するものは何かを研究し、仕様書を書くのと同じように、それを書き出したのです。

その本能は、彼がagent.aiについてどう語るかにも及んでいます。なぜそれをHubSpotの取り組みではなく別構造として作ったのかと問われた彼の答えは、ビジョンというより実務的なものでした。「どうやって実験するのか。中核チームの気を散らさずに、どうやって試すのか」。これは、優れたエンジニアリングリーダーがリスクの高いリファクタリングについて問うのと同じ問いを、自分自身のキャリアに適用したものです。

このスタイルが機能しなくなる場面

公開され、バージョン管理された文化ドキュメントは、批評家があなたに不利に引用できる永続的な記録でもあり、HubSpotはそのリスクを直接経験してきました。ダン・ライオンズの2016年の著書『Disrupted』は、HubSpotでの彼の1年を、会社が完全には反論しなかった言葉で描きました。「男子学生クラブのような」雰囲気と、雇用の安定が乏しい、彼が「デジタル搾取工場」と呼んだものです。そして、その批判の大部分を、シャーが書いたカルチャーコードそのものに向けました。それは、若い従業員に世界を変えていると思い込ませる一方で、シャーとHubSpotの他の投資家を潤わせるプロパガンダだと呼んだのです。彼はまた、解雇の婉曲表現としての、会社による「卒業（graduated）」という言葉の使い方も揶揄しました。

HubSpotの創業者たちはLinkedInで反論し、Glassdoorの働きがいのある会社ランキングで4位だったことを挙げ、プロダクトを擁護しましたが、その反論は、年齢差別の申し立てを含め、ライオンズのより鋭い主張のいくつかをほとんど取り上げないままでした。HubSpot側の主張におおむね好意的な評者でさえ、ライオンズは信頼できない語り手であり続けたが、誇張された企業の存在意義のレトリックについての本当の疑問には的を射ていたと結論づけています。どちらの側の説明も論争を完全には決着させておらず、それ自体が要点です。基準を公開した以上、それを満たしていると人々が信じるかどうかをコントロールすることはできません。

20年間CTOにとどまり、会社を率いることがなかったことには、もう1つの、より目立たないリスクもあります。後継者の層の厚さです。HubSpotはCEOを1度（2021年のハリガンからランガンへ）、取締役会議長を1度（2025年のハリガンからロリー・ノリントンへ）交代させましたが、シャー自身の役割は、彼が一度もそこを離れていないため、交代を乗り越えられることを一度も証明する必要がありませんでした。1人の人物が1つの席に20年間在任することを軸にしたリーダーシップのモデルは、その人物が最終的に退くまで、定義上、検証されていません。

第二幕のモデルにも、固有の緊張があります。agent.aiを別構造で構築することは、HubSpotのロードマップを注意散漫から守りますが、同時に、現職の上場企業のCTOが、HubSpotのものではないベンチャーに、自分が運営を助けるために報酬を受けている会社の外で、資金も人員も賄われた形で、個人の注意を相当に割いていることも意味します。この取り決めは、agent.aiが成長を続ける限り、シャーとHubSpotの取締役会の間の信頼が保たれることに全面的に依存しています。

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