ベン・ホロウィッツのリーダーシップスタイル：創業者のための戦時のCEOの教訓

主要事実： ベン・ホロウィッツは1995年7月にプロダクトマネージャーとしてネットスケープに入社し、ディレクトリ・セキュリティ製品ラインを率いたのち、1998年にAOLがネットスケープを買収すると、AOLのeコマース部門のVPになりました。1999年9月には、マーク・アンドリーセン、ティム・ハウズ、イン・シク・リーとともにLoudcloudを共同創業しました。Loudcloudは2001年3月9日にIPOを果たし、当初の10〜12ドルというレンジから引き下げた1株6ドルで公開価格を設定し、ドットコム崩壊のさなかに1億5,000万ドルを調達しました。2002年6月、ホロウィッツはLoudcloudのマネージドホスティング事業をEDSに6,350万ドルで売却し、さらに3年間・5,200万ドルのソフトウェアライセンス契約を結びました（約140人の従業員がEDSに移籍）。そして、残った会社をOpswareと改称しました。HPは2007年7月に、1株14.25ドル、約16億ドルでOpswareを買収し、ホロウィッツはHPのビジネステクノロジー最適化部門を短期間率いたのちに退社しました。2009年7月、彼はアンドリーセンとともに、3億ドルの第1号ファンドでAndreessen Horowitz（a16z）を共同創業しました。同ファームは、2026年1月の資金調達発表の時点で、運用資産額が約900億ドルだったと報告しています。ホロウィッツは『The Hard Thing About Hard Things』（2014年）と『What You Do Is Who You Are』（2019年）を著しました。本記事が取り上げるフレームワークは、2011年4月のエッセイ「Peacetime CEO/Wartime CEO」です。

戦時のCEOの教義

平時とは、成長する市場で会社が構造的な優位性を持ち、幅広さを最適化する余裕がある状態です。幅広い貢献、失敗した実験への寛容、プロトコル、長い時間軸がそれに当たります。戦時とは、市場の崩壊、潤沢な資金を持つ競合、資金繰りの危機など、会社の存続を脅かす何かが生じている状態です。その脅威が、事業が実際にCEOに求めるものを変えます。会社が生き残るかどうかを決める1つか2つの判断に一点集中すること、通常のプロセスを覆す覚悟、そして一度下した判断を蒸し返すことへの忍耐がほぼゼロであることです。この教義は性格のタイプではなく、恒久的な設定でもありません。リーダーが問い続けなければならない診断的な問いです。目の前の状況が実際に求めているのはどちらのモードか。自分にとって自然に感じられるのはどちらのモードか、ではありません。

ホロウィッツは、教室でこの区別に至ったわけではありません。彼は両方の側を生きました。まず、自分の足元で会社が買収されていくのを経験したプロダクト責任者として。次に、自らの会社が公の場で死にかけた創業者として。そして、同じ会社をさらに6年間率いて16億ドルで売却した戦時のCEOとしてです。

ホロウィッツはキャリアの初期をネットスケープで過ごしました。1995年7月にプロダクトマネージャーとして入社したのは、IPOによって同社が最初のインターネットブームの象徴になって間もない頃でした。彼は、ネットスケープのディレクトリ・セキュリティ製品ラインのバイスプレジデント兼ゼネラルマネージャーにまで昇進し、すでにMosaicブラウザを共同開発していたマーク・アンドリーセンとともに働きました。1998年にAOLがネットスケープを買収すると、ホロウィッツはAOLのeコマース部門のVPになりました。はるかに大きな会社の中の企業勤めでしたが、創業チームの製品が自分たちのものでなくなったときに何が起こるのかを間近で見る機会となりました。

1999年9月、ホロウィッツはAOLを離れ、アンドリーセン、ティム・ハウズ、イン・シク・リーとともにLoudcloudを共同創業しました。当時としては単純明快な構想でした。インターネット事業を立ち上げる企業は自前のデータセンターを運営したくないので、Loudcloudがそのインフラを代わりに運営する、というものです。資金は素早く集まり、会社は急成長しましたが、その後、頼りにしていた市場が蒸発しました。Loudcloudは2001年3月9日にIPOを行いました。NASDAQがすでに下落を始めてから丸1年が経っており、ロードショーの間に銀行が価格を2度引き下げ、当初計画の10〜12ドルから1株6ドルになりました。調達額は1億5,000万ドルで、成功のように聞こえますが、タイミングを考えるとそうではありません。自社のような企業をもはや評価しなくなっていた市場に向けて上場しようとした、数少ないインターネット企業の1つだったのです。ホロウィッツはのちに、これを自分のキャリアで最も祝う気になれなかったIPOと呼んでいます。

IPO後も、ドットコム崩壊が深まり、Loudcloud自身の売上見通しが未達となるなか、株価は下がり続けました。資本集約型のマネージドホスティングは、それを必要とするインターネットスタートアップが消えてしまった今、参入すべきでない事業でした。ホロウィッツは、ゆっくりと失敗していくのを待つのではなく、2002年6月にLoudcloudの中核であるマネージドサービス事業をEDSに現金6,350万ドルと、さらに3年間・5,200万ドルのソフトウェアライセンス契約で売却し、約140人の従業員をこの取引でEDSに移しました。残ったのは、Loudcloud自身のインフラを動かすために作られた小さなソフトウェア製品で、それが会社のすべてになりました。ホロウィッツはそれをOpswareと改称し、残ったものを賭けて、そのデータセンター自動化ソフトウェアを他の企業に売ることに挑みました。以前の従業員数のごく一部で、投資家が株を買ったものとはまったく別の事業として生き残ろうとしたのです。

それはうまくいきました。Opswareは2000年代半ばを通じてエンタープライズソフトウェア企業として成長し、2007年7月にHPが1株14.25ドル、約16億ドル規模の取引で買収に合意しました。ホロウィッツは短期間、HPのビジネステクノロジー最適化ソフトウェア部門のバイスプレジデント兼ゼネラルマネージャーとして残り、2009年に退社しました。その同じ年、彼はアンドリーセンとともにAndreessen Horowitzを共同創業し、ベンチャー業界の大半が拡大ではなく縮小していた時期に、3億ドルの第1号ファンドで立ち上げました。同ファームはその後、世界最大級のベンチャーキャピタルへと成長し、2026年1月の資金調達発表の時点で、運用資産額は約900億ドルだと報告しています。そこでのホロウィッツの役割は、アンドリーセンがしばしばそうであったような、表に立って論点を語る人ではありませんでした。プレッシャーのもとで会社を経営することが実際に何を要するのかを創業者に語る、実務家です。それは2冊の本と数多くのエッセイに凝縮されており、「戦時のCEO」という言葉は今やテック業界全体で使われていますが、それがどこから来たのかを知る人は多くありません。

リーダーシップスタイルの分析

割合が仕組みよりも誠実さに傾いているのは、CEOとして最も苦しかった時期についてホロウィッツ自身が語るところによれば、それは戦略の失敗ではなく、事業ではなく物語を管理したくなる誘惑だったからです。仕組みづくりは重要ですが、それは、実際に何が起きているかを人々に伝えることをすでに自らに課しているリーダーの下流にあるものです。

主要なリーダーシップ特性

ベン・ホロウィッツをリーダーとして定義した3つの決断

ホロウィッツを決定づけた判断は、資金を確保し、失敗しつつあるモデルを捨て、難しい決断を従業員に直接説明することで、事業を存続させました。

1. ドットコム崩壊のなかでLoudcloudを上場させる（2001年3月）

2000年後半までに、インターネット株の市場はすでに敵対的なものに変わっており、Loudcloudは事業を続けるための資金を必要としていました。Loudcloudのような会社に対する非公開の資金調達市場は、事実上閉じていました。それでもホロウィッツとアンドリーセンはIPOに踏み切り、ロードショーの間に公開価格が2度引き下げられ、計画していた1株10〜12ドルから6ドルになるのを見ながら、2001年3月9日に1億5,000万ドルを調達しました。

簡単な読み方は、これが無謀だったというものです。より正確な読み方は、次の判断に向き合えるところまで会社を生き延びさせる、唯一残された選択肢だったというものです。ホロウィッツは、強いIPOを最適化していたのではなく、生存を最適化していました。値付けが悪かった公募でも、あの市場では非公開ラウンドでは得られない資本だったのです。

ここから得られる教訓は、資金調達の選択肢が1つの道に絞られたとき、その道の質は、それを取ることで次の判断まで勝負に残れるかどうかほど重要ではない、ということです。もはや存在しないきれいな選択肢を待つ経営者は、きれいな選択肢が再び現れる前に資金が尽きてしまうことがあります。

2. 中核事業をEDSに売却し、ソフトウェアに賭ける（2002年）

当時のLoudcloudの事業のすべては、マネージドホスティングでした。その事業をEDSに売却することは、会社の売上の大半、顧客基盤の大半、そして約140人の従業員を売ることを意味し、もともとLoudcloud自身のサーバーを動かすためだけに存在した、未検証のソフトウェア製品に残りを賭けることでもありました。

これは、後から見るよりも難しい判断です。後知恵は、Opswareが成功したことをすでに知っているからです。その時点でホロウィッツは、すでに苦しんでいる会社を縮小し、それを作った自分たち以外に顧客がいる保証のない、より小さく未検証の事業と引き換えにしていました。もう1つの選択肢、つまり元のホスティング事業を無理にでも機能させ続けることは、より多くの経営者が選ぶ道です。当初の仮説が間違っていたと認める必要がないからです。

ここから得られる教訓は、最も難しい戦略的ピボットは、会社を再び価値あるものにする前に、まず小さくすることを求めるのが普通だ、ということです。再建計画に何かを手放すことが含まれていないなら、おそらく本物のピボットではありません。

3. 良い話が何もないときに、従業員に真実を伝える

Loudcloudの崩壊とOpswareの再建の両方を通じて、ホロウィッツが評判を築いたのは、判断そのものよりも、それをどう伝えたかによるところが大きいものでした。彼の主張は、自身の著作と、のちのa16zの専用エッセイで詳しく展開されており、士気を守るために悪い知らせをフィルターにかけるCEOは、守ろうとしているもの、つまり信頼を壊してしまう、というものです。自分たちは情報を与えられているのではなく、管理されていると感じた従業員は、問題を報告しなくなります。つまり、次の危機は、前の危機よりもさらに少ない予兆で訪れることになります。

この姿勢は、多くの経営者が決して捨てられない経営上の本能、つまり楽観主義はリーダーの務めだという考えとまっこうから対立します。ホロウィッツの反論は、誠実さを伴わない楽観主義は、チームが本当の状況を知る瞬間を先延ばしにするだけで、しかも、彼らが助ける準備がより整っていない時点まで遅らせてしまう、というものです。

ここから得られる教訓は、会社が必要とするコミュニケーションの量は、人々がリーダーシップをどれだけ信頼しているかと反比例する、ということです。真実を早く伝えることで信頼を先に使えば、危機の管理は安くなります。代わりに物語の管理に信頼を使えば、将来のすべての危機がより高くつきます。

ベン・ホロウィッツならあなたの役割で何をするか

創業者またはCEOとして、最初に盗むべきはモードではなく、診断です。今期をどう運営するかを決める前に、自分の会社が今、平時なのか戦時なのかを正直に問いかけてください。多くの創業者は、リーダーシップのように感じられるから戦時を恒久的に続けるか、対立が居心地悪いから平時を恒久的に続けるかのどちらかに陥りがちです。どちらも、本当の危機に対して誤ったモードを選ぶことよりも、よくある失敗の形です。状況を読み取り、そのうえで、クライシスリーダーシップのフレームワークが一般に推奨するように、1つの設定をデフォルトで走らせ続けるのではなく、状況が実際に求める姿勢を選んでください。

COOまたはオペレーションを率いる立場として、「Good Product Manager/Bad Product Manager」メモ（現在もa16zのサイトで読めます）は、過去の遺物ではなく、テンプレートとして読む価値があります。ホロウィッツは、暗黙の基準を明示的で教えられるものにするために、ネットスケープの社内研修ドキュメントとしてこれを書きました。チームの品質基準があなたの頭の中にしか存在しない機能を1つ選び、今週中に同等のメモを書いてください。良い状態の姿を3文、悪い状態の姿を3文です。会社が創業者主導の運営を超えて拡大するなかで、より専門的な経営層を築こうとしているなら、その課題は、エリック・シュミットがGoogleで解決するために招かれたものとよく似ています。創業者の直感を、再現可能なマネジメントに置き換えることです。

プロダクトリーダーとして、ホロウィッツの採用原則を、自分のチームの作り方にそのまま適用してください。弱みがないことではなく、強みで採用するのです。彼はこれをコリン・パウエルの経営幹部採用に関する教えによるものとしており、その論理は、採用委員会が選びがちな、本当の弱みのない候補者は、たいてい本当の強みもない候補者でもある、というものです。1つの傑出したスキルと、目に見える2つの欠点を持つプロダクトリーダーは、バランスはとれているが目立たないリーダーを、ほとんどの採用プロセスが認めるよりも頻繁に上回ります。

営業または人事のリーダーとして、1対1は、自分の会議ではなく、従業員の会議として運営してください。ホロウィッツ版のこのルール（彼は、アンディ・グローブがインテルで文書化したのと同じ運営の伝統にさかのぼると述べています）は、議題はマネージャーのものではなく部下のものであり、1対1で聞くよりも多く話すマネージャーは、本当の問題が表面化する場を、単なる進捗報告に変えてしまっている、というものです。

注目すべき名言と役員室の外での教訓

ホロウィッツの文章は、経営用語ではなく、ヒップホップの歌詞、歴史上の人物、率直な個人的エピソードに大きく依拠しており、これが、彼の本が一般的な経営者の回顧録と違って読める理由の一部です。2冊を通じた彼の中心的な主張は一貫しています。リーダーシップとは主に、良い選択肢がもう残っていないときに何をするかであり、物事が順調なときに示す戦略スライドのことではありません。経営に関する助言の多くは、まともな答えが存在することを前提にしていますが、彼の関心は、それが存在しない瞬間にあります。リーダーが複数の悪い選択肢の中から1つを選び、その後に起こることをすべて引き受けなければならない瞬間です。

同じ本能は、a16zが、複雑な過去や公の論争を抱える創業者への投資にどう向き合ってきたかにも表れています。ホロウィッツは、人を主に、実証された強みで判断し、最もよく知られた過ちを理由に失格とはしないと明言してきました。この考え方は、キム・スコットの、直接的で、ときに居心地の悪いフィードバック（彼女がラディカル・キャンドーと呼ぶもの）は、残酷さではなく敬意の一形態だという主張と呼応します。どちらのフレームワークも、真実を伏せることで相手の気持ちを守ることが本当に優しさだという考えを退けています。

『What You Do Is Who You Are』は、同じ論理を組織に広げます。文化とは、会社が大切にしていると言うことではなく、プレッシャーのもとでの会社の実際の判断が、何を大切にしているかを明らかにするものだ、というものです。これは、パティ・マッコードがネットフリックスのカルチャーデックを作るなかで主張したことと近い関係にあります。文化とは、休憩室のポスターではなく、実際のトレードオフでできた、生きた運用ドキュメントだ、ということです。

このスタイルが機能しなくなる場面

「戦時のCEO」は、おそらくホロウィッツの全著作のなかで最も乱用されている考え方です。有用で記憶に残りやすいために、創業者が頻繁に持ち出すからです。失敗の形は予測できます。創業者が、自分の会社は恒久的に戦争状態にあると決め、その枠組みを使って異論を無視し、持続可能な限度を超えて人を働かせ、あらゆる意見の相違を不忠と見なすことを正当化し、その結果を、実際には単に、より立派な言葉をまとった悪いマネジメントにすぎないものであるのに、「戦時のリーダーシップ」と呼ぶのです。この教義は、繰り返し見直される診断としてのみ機能します。恒久的なアイデンティティとして扱われれば、それは免罪符になります。

もう1つ、より目立たない限界も挙げておく価値があります。ホロウィッツが自らのフレームワークを主張する根拠は、自分自身の経験、つまり死にかけた会社1社と、そうならなかった会社1社、そしてa16zが支援すると決めてのちに書いた創業者たちに大きく依存しています。これは生存者のサンプルです。同じ一か八かの判断を下して敗れた創業者は、たいてい本の出版契約もa16zのブログ記事も得られません。それはフレームワークが間違っていることを意味しませんが、プレイブックを書く実務家は、定義上、生き延びた側の1人なのです。

また、戦時を、入って出るモードとして運用すること（これがホロウィッツの実際の主張です）と、会社が決して離れないデフォルトのオペレーティングシステムとして運用することの間には、本当の違いがあります。フランク・スルートマンのキャリアは後者に近いものです。恒久的な業務上の緊急性を軸にしたリーダーシップスタイルで、創業者が危機の際に入れて後で戻すスイッチではなく、再現可能な仕組みとして扱われています。エリック・ユアンは前者に近い人物です。まず幸福を届けることを軸にZoomを築き、その後2023年2月に従業員の約15%を削減し、自身の給与を98%削減しながらも、その四半期を恒久的なアイデンティティにはしませんでした。どちらの姿勢があなたの会社に適しているかは、実際に存亡の脅威に直面しているのか、それとも、そう信じることに伴う激しさを求めているだけなのかによります。ほとんどの創業者は、たいていの場合、後者であり、自分のものとは言えない戦時の姿勢を借りるよりも、平時の規律のほうがよく機能します。

関連プロフィールもあわせてご覧ください。マーク・アンドリーセンは、ネットスケープ、Loudcloud、Andreessen Horowitzにおけるホロウィッツの共同創業者であり、論点主導の投資スタイルがホロウィッツの実務家第一のアプローチと対照的なパートナーです。アンディ・グローブの、インテル時代のマネジメント規律と『High Output Management』のプレイブックは、ホロウィッツが1対1や組織の仕組みをどう考えるかに直接影響を与えました。エリック・シュミットは、ホロウィッツのオペレーティング・プレイブックが解決するために作られたのと同じ、創業者のスケールの問題に対する、プロの経営者による答えです。フランク・スルートマンは、創業者が入って出るモードではなく、恒久的なオペレーティングシステムとして運用される、戦時のCEOの姿勢に現存する最も近い親類です。