ポール・グレアムに学ぶスタートアップのリーダーシップ

主要事実： ポール・グレアム（1964年11月13日生まれ）は、プログラマーである前に、哲学者であり画家としての訓練を受けました。1986年にコーネル大学で哲学の学位を、1990年にハーバード大学でコンピューターサイエンスの博士号を取得し、その間にRISD（ロードアイランド・スクール・オブ・デザイン）とフィレンツェのアカデミア・ディ・ベッレ・アルティで絵画を学ぶ寄り道もしています。1995年7月にロバート・モリス、トレバー・ブラックウェルとともにViawebを創業し、一般の商店主がオンラインストアを構築できるウェブベースのツールを提供しました。ヤフーは1998年にヤフー株45万5,000株でこの会社を買収し、当時の価値でおよそ4,900万ドルに相当し、のちのヤフー・ストアに組み込まれました。2社目を立ち上げる代わりに、グレアムはその後の年月を執筆に費やしました。『On Lisp』（1994年）、『ANSI Common Lisp』（1996年）、そしてエッセイ集『ハッカーと画家』（2004年）です。2005年3月にジェシカ・リビングストン、ロバート・モリス、トレバー・ブラックウェルとともにY Combinatorを創業し、2014年2月に身を引いてサム・アルトマンを代表に任命するまで、自ら現場に入って運営しました。以来、日々の役割には戻っていません。今も書き続けており、2024年9月のエッセイ「創業者モード」は、ブライアン・チェスキーがAirbnbの2020年の危機を乗り越えた運営について行った講演がきっかけとなり、数日のうちにTwitterで2,000万回以上閲覧され、彼がほとんどゼロから始めたリーダーシップをめぐる議論をあらためて呼び起こしました。

ポール・グレアムは、スタートアップのグルとして分類されがちです。「スケールしないことをやれ」を書き、あなたの好きなユニコーンのシードラウンドに出資した人物、という扱いです。それは、彼が実際に築いたものを過小評価しています。グレアムは1つの会社を3年間運営し、その後の20年を、構造的に珍しいことに費やしました。一度に少数の人しか直接管理することなく、数千人の創業者の行動を形づくることです。その手段は、彼が一度設計したプログラムと、無料で公開したエッセイでした。Y Combinatorの本当の発明は、他の投資家よりも優れた創業者を見つけることではありませんでした。取引を標準化したこと（バッチ内のすべての会社に、同一の、現金と株式を交換する提案）、固定されたバッチとデモデーを軸にスケジュールを標準化したこと、そして、2005年に応募する創業者も2025年に応募する創業者も、同じ午後に読めるエッセイを通じて、実際の哲学を広めたことです。これは、ほとんどのビジネス書が描くものとは本当に異なるリーダーシップのモデルであり、従来の意味ではリーダーシップに見えなかったからこそ、真剣に受け止める価値があります。

その対比は、他の著名な投資家が自らの会社をどう築いたかと並べると、いっそう際立ちます。マーク・アンドリーセンとベン・ホロウィッツは、ほぼ正反対の賭けでアンドリーセン・ホロウィッツを築きました。はるかに少数の企業に、はるかに大きな小切手を切り、社内のチームを配置して、それぞれを密接に支援する方法です。エリック・リースは、スタートアップづくりを、再現可能でほとんど科学的なプロセスにしようとしました。誰が部屋にいるかにかかわらず、どのチームでも回せる、正式な「構築・計測・学習」のループです。グレアムのYCは、どちらも行いませんでした。意図的に薄く同一の構造で、年に何百社もの会社を扱い、哲学は共有されたエッセイの集まりに運ばせました。人から人へ、創業者から創業者へと手渡しされる助言のほうが、より大きな小切手や、正式なプロセスが代替できるものよりも重要だ、という考えからです。

文書化された機関という教義

文書化された機関という教義とは、リーダーは、自分が直接管理することのない人々の行動を、その人々が活動する構造を設計し、その背後にある理由を平易な言葉で公開することによって形づくれる、というグレアムの前提です。「ポール・グレアムのリーダーシップスタイル」と呼ばれるものの大半は、実際にはY Combinatorの設計の説明です。標準化されたバッチ、同一の条件、固定されたデモデー、そして、会うとしても数回しか会わない創業者のためのオンボーディング資料として機能するエッセイの蔵書です。エッセイは、アクセラレーターに後付けされたマーケティングの層ではありませんでした。彼が個人としてコーチできなかった、つまりほとんどの創業者に、彼の判断を届けるための仕組みでした。彼がそれらを書く理由を説明したのは、Y Combinatorが存在するずっと前のことです。「エッセイとは、何かを解き明かすために書くものだ」と2004年に書き、さらにこう付け加えました。「本物のエッセイは、自分自身のために書くものだ」。グレアムにとってのリーダーシップも、同じ習慣を通じて動いていました。公の場で考え、結果を公開し、成長する組織が本来なら彼自身に直接行うことを求めるものを、文章に管理させるのです。

リーダーシップスタイルの分析

45/35/20という配分が重要なのは、2つ目のスタイルが、1つ目を規模を持って機能させたからです。標準化されたバッチの条件は、創業者がその背後にある哲学を実際に理解し納得している場合にのみ、リーダーシップの道具として機能し、グレアムは、その理解を、繰り返しの説得ではなく文章を通じて供給しました。選抜の機能は、割合は小さいものの、他の2つの下に位置します。機関とエッセイの集まりは、それを受け取る適切な創業者が部屋にいる場合にのみ意味を持つからです。

主要なリーダーシップ特性

ポール・グレアムをリーダーとして定義した3つの決断

1. 2社目を追う代わりに、Viawebを文章にまとめる（1995年から2004年）

グレアムは、1995年7月から、ヤフーが1998年に買収するまで、Viawebという1つの会社を築きました。買収は、ヤフー株45万5,000株で、当時の価値でおよそ4,900万ドルでした。その規模のイグジットを経験した創業者の多くは、運営の筋力がまだ温かいうちに、すぐに2社目のスタートアップに進みます。グレアムは進みませんでした。その後の年月を、書くことに費やしました。プログラミングとスタートアップに関するエッセイ、技術書『On Lisp』（1994年）と『ANSI Common Lisp』（1996年）、そして最終的に、プログラミングは純粋な工学よりも絵画のような工芸に近いと論じたエッセイ集『ハッカーと画家』（2004年）です。

この選択は、イグジットした創業者が現金化して、趣味に没頭しているものと読みやすいものです。しかし、それが何を築いたかを見ると、違った読み方になります。2005年3月、グレアムはハーバードの学部生のコンピューター・クラブで講演を行い、それが「スタートアップの始め方」というエッセイになりました。彼自身の説明によれば、その夜の夕食からの帰り道に、7年間やろうと思っていたエンジェル投資を、実際のファンドにすることを決め、数日のうちにロバート・モリスとトレバー・ブラックウェルに、自分の資金と並べて出資してもらい、総額は20万ドルでした。エッセイは、2社目のスタートアップへの準備ではありませんでした。1回の講演を、数日後に機関へと変えた信頼だったのです。

あなたへの示唆：イグジットの直後の年月は、たいてい次の運営上の勝利を追うことに費やされます。グレアムはその時間を、最初の会社が教えてくれたことを、公の場で、誰でも読めるように書き記すことに使いました。それは、アイデアは私的な優位として守るよりも、広く流通させたほうが価値がある、という賭けであり、その文章が、人々がそれを理由にあなたを探しに来るほど優れている場合にのみ、報われます。

2. バッチを標準化する：すべてのスタートアップに同一の条件でY Combinatorを創業する（2005年3月）

グレアム、ジェシカ・リビングストン、ロバート・モリス、トレバー・ブラックウェルは、単に優れたスタートアップを選ぶだけでなく、シード資金調達を標準化するという明確な意図を持ってY Combinatorを創業しました。グレアムはのちに、その目標を率直に書いています。「私たちは、標準化された条件でシード資金調達をするつもりだった」。当時、彼の言葉では、「シード資金調達は非常に場当たり的だった」のです。条件は取引ごとに交渉され、投資家、創業者、弁護士のいずれによっても台無しにされがちでした。その夏にマサチューセッツ州ケンブリッジで出資したYCの最初のバッチは、その異なる前提で運営されました。すべての会社が同じ構造と同じ短い運転資金を得て、特別な取り決めを交渉する会社はありませんでした。レディットの創業者たちは、先に別の、うまくいかなかったアイデアをグレアムに売り込んだのち、その最初のクラスに受け入れられました。2年後、ドリュー・ヒューストンがDropboxを、2007年夏のバッチで同じ標準化された構造に通し、同一の条件が、リンク共有サイトに対してと同じようにファイル同期ツールに対しても機能することを証明しました。

標準化は、その脚注ではなく、実際のリーダーシップ上の決断でした。すべての会社に個別の条件を用意すると、ファンドを運営する人物が、個々の関係を個人として理解し管理しなければならず、1人の人間が実質的に監督できる会社の数に上限がかかります。同一の条件は、その制約を取り除き、条件そのものが彼の個人的な交渉を必要としなかったため、グレアムは、集団の規模で動く何かを築けました。ピーター・ティールはのちに、2015年から2017年までYCのビジティング・パートナーとして加わりましたが、『ゼロ・トゥ・ワン』にあるティール自身の投資哲学、つまり守れる事業は、スピードで競り勝つのではなく、独占を見つけることから生まれる、という考えは、グレアムが10年前にすでにYCを築いていた、量と標準化のモデルと、本物の緊張関係にあります。どちらのアプローチも、とてつもない成果を生みました。両者は、価値がどこから来るのかについての、正反対の理論に基づいています。

ここから分かること：多くの人に同時に届くように築かれたリーダーシップのモデルは、通常、リーダーが個人的な配慮を示すために使うはずのカスタマイズを手放さなければなりません。グレアムは、個別の条件を標準化された条件と引き換えにし、その差をエッセイで補いました。個別化された配慮の見かけよりも、構造の一貫性のほうが重要になると、正しく賭けたのです。

3. 2014年にY Combinatorから身を引き、10年後にエッセイで再びそれを形づくる

2014年2月、グレアムはサム・アルトマンをY Combinatorの代表に任命し、日々の運営から身を引きました。象徴的ではなく、本物の引き継ぎでした。アルトマンは2019年までYCを率い、ジェフ・ラルストンが後を継ぎ、ギャリー・タンが2023年1月から率いています。グレアムは、影の意思決定者として残りませんでした。運営の席を完全に他の人々に譲り、外側からエッセイを書き続け、最終的にはイギリスへ移り住みました。

これは創業者が見事に引き継いだ、すっきりした物語になるはずでしたが、2024年9月に起きたことがそれを変えます。ブライアン・チェスキーが、2020年の危機の間にAirbnbの経営のやり方をどう改めたかについて、YCのイベントで講演しました。「優秀な人を採用し、仕事をする余地を与えよ」という自分が受けてきた助言から、より現場に入り込む、スティーブ・ジョブズ流のモデルへと移ったという話です。グレアムはその場にいて、約1週間後に「創業者モード」を公開しました。専門的な経営層を通じて権限を委譲せよという従来の助言は、それに従う会社を実際に損なうことが多い、と論じたエッセイです。彼は率直に書きました。「直属の部下に何をすべきかを伝え、どうやるかは彼ら次第にする。だが、彼らの仕事の細部には関与しない。それは彼らをマイクロマネジメントすることになり、よくないことだ」。このエッセイは、彼が正式に身を引いてから10年後に、リーダーは自らが築いたものの細部にどこまで深く関与し続けるべきかという、まさにその問いを再び開きました。彼はもはやYCの代表ではありませんでした。それでも、リーダーシップがどうあるべきかについて、1世代の創業者たちが信じることを形づくり続けていたのです。

あなたへの示唆：運営の役割から身を引くことは、影響力から身を引くことと同じではありません。そうでないふりをすれば、もはや日々率いていない組織を、時宜を得た文章がまだ動かしうることを過小評価することになります。グレアムの2014年のきれいな引き継ぎと、2024年のエッセイは、矛盾していません。同じ教義を2度、最初は機関に、次は考えに、適用したものです。

ポール・グレアムならあなたの役割で何をするか

創業者、あるいはごく小さなチームであれば、グレアムの助言は、「スケールしないことをやれ」が決まり文句になった理由であるエッセイから始まります。最初のユーザーを、1人ずつ手作業で獲得することです。Stripeのパトリック・コリソンが、セルフサービスの登録を待つのではなく、初期のユーザーのノートパソコンに自らプロダクトをインストールしたのと同じように。グレアムの言葉では、「ユーザーがやって来るのを待つことはできない。自分から出向いて獲得しなければならない」のです。スケールしない仕事は、急いで通り過ぎるべき段階ではありません。広告で押し通せるようになる前に、プロダクトがどうあるべきかを学ぶ方法なのです。

個人として1対1でコーチできない人々に、助言を広げようとしている管理者であれば、グレアムのモデルは、理由を、非公開の会議で繰り返すのではなく、公の場に書き記すことです。標準化されたプロセスと、明確に説明された根拠の組み合わせは、同じ助言をそのつど非公式に伝えるよりも、より多くの人に、より一貫して届きます。エッセイは、YCの構造に添えられた、あればよいものではありませんでした。構造の論理が伝わる方法そのものだったのです。

他人の運営のプレイブックを引き継いだばかりの経営幹部であれば、グレアムのメイカーのスケジュールのエッセイをじっくり読んでください。「1時間単位で、うまく文章を書いたりプログラムを書いたりすることはできない」、そして「メイカーのスケジュールで動いているとき、会議は災難だ」。前任者のカレンダーをそのまま採用する前に、仕事をしている人々が、マネージャーのスケジュールで動いているのか、メイカーのスケジュールで動いているのかを問うてください。両者には、規律の水準が違うだけでなく、本当に両立しない構造が必要です。

注目すべき名言と役員室の外での教訓

手作業でスケールしない努力が、ほとんどの創業者が思う以上に重要である理由について、グレアムは2013年にこう書きました。「実際、スタートアップが飛躍するのは、創業者が飛躍させるからだ」。それに続く彼の一文が、優れた助言と一般的な助言を分けるものです。「途方もなく優れているべきなのは、プロダクトではなく、あなたのユーザーであるという体験だ」。この違いが、スタートアップが初期の顧客から二度目のチャンスをもらえるかどうかを、たいてい決めます。

スタートアップが実際に必要とするものについて、Y Combinatorを動かす一助となった2005年の講演からは、こう述べています。「成功するスタートアップをつくるには、3つのものが必要だ。優れた人から始めること、顧客が本当に欲しがるものをつくること、そして、できるだけお金を使わないこと」。さらに、より率直にはこうです。「優れた人は悪いアイデアを直せるが、優れたアイデアは悪い人を救えない」。

創業者モードについて、2024年9月のエッセイを広めた一文は、専門の経営者が教えられることを述べています。「直属の部下に何をすべきかを伝え、どうやるかは彼ら次第にする」。グレアムは、これが創業者にとってはまさに逆だと論じました。同じ月に書かれた、このエッセイへの彼自身の脚注は、じっくり読む価値があります。「本来なら委譲すべきものさえ委譲できない創業者は、創業者モードを言い訳にするだろう」。彼は、批評家の大半が書くより前に、後述の批判を予期していたのです。

Airbnbの初期、グレアムはブライアン・チェスキーに、あなたのプロダクトを好きな100万人より、愛してくれる100人のほうがよい、と助言しました。チェスキーは、この助言がAirbnbの最初の成長を形づくったと評価しています。「スケールしないことをやれ」と同じ論理を、それを有名にしたエッセイの20年近く前に、創業者から創業者へ手渡したのです。

このスタイルが機能しなくなる場面

創業者モードは、この教義に無理が生じるのを見るのに最も分かりやすい場所です。大きな理由は、批評家よりも先に、グレアム自身がそのリスクを指摘していたからです。彼自身の脚注はこう警告しました。「本来なら委譲すべきものさえ委譲できない創業者は、創業者モードを言い訳にするだろう」。ほぼ、まさにそれが起きました。このエッセイの受け止められ方についてのウィキペディアの記述によれば、批評家は、万能のリーダーシップの処方箋を「無駄な試み」と呼び、アップルのティム・クックやマイクロソフトのサティア・ナデラなど、創業者ではない、あるいは権限委譲の多いCEOの成功例を挙げて、マネージャーモードは、うまく行えば巨大な規模でも問題なく機能する証拠だと指摘しました。ライターのジョー・プロコピオはさらに踏み込み、創業者モードを「新しくない」「ロケット科学ではない」と呼び、二分法の枠組みを「リーダーシップを2つの二項対立のペルソナに分けようとする、また別の見当違いの試みにすぎない」と評しました。チェスキー自身は、のちに、この考えの届き方に隔たりがあったことを認め、公にこう述べています。「女性の創業者たちから、男性と同じように創業者モードで会社を率いる許可が自分たちにはない、という連絡を受けてきた」。彼は、それが変わるよう呼びかけました。エッセイの後に出た、成功した創業者CEOと創業者でないCEOに関するハーバード・ビジネス・レビューの調査は、長く続くリーダーは結局、両方のモードを必要とすると結論づけました。エッセイ自身の枠組みが評価されがちな主張よりも、慎重な主張です。

機関全体の下にある選抜プロセスには、独自の、別途記録されたバイアスがあります。ブルームバーグが報じた2013年のニューヨーク・タイムズ・マガジンのプロフィールで、グレアムは、ネガティブな予測因子と呼ぶものを探して自らの面接映像を見直し、率直にこう認めました。「私は、マーク・ザッカーバーグに似た人なら誰にでもだまされる。かつて出資した、ひどい人物がいた。私は言ったんだ。『彼が悪いはずがない。ザッカーバーグに似ているじゃないか』」。投資家が記録に残す率直さとしては、異例の水準です。同時にそれは、数千人の創業者に届くよう築かれたファンドの根底にあるパターン認識が、実際にはその全員を同じように扱っているわけではないことの直接の認めでもあり、同一の標準化された条件が含意する公平さに反しています。

グレアムの2016年1月の経済的不平等についてのエッセイは、別の種類の反発を招きました。創業者の選抜というより、彼が成果をどう捉えるかをめぐるものです。彼はこう書きました。「富の大きな格差をなくすことは、スタートアップをなくすことを意味する」。NFLのラインマン、ラッセル・オクンが公に異議を唱え、「経済的不平等は症状ではなく、攻撃してくるウイルスだ」と書き、直接こう問いかけました。「あなたの初恋に何があったのか」。グレアムは、2人は実際にはあまり意見が違わないと思うし、オクンは「私の書いたことを注意深く読んでいないようだ」と応じました。この返答は、名づけるに値するパターンを示しています。リーダーシップの仕組みとしての執筆は、すでにその議論に従う気のある読者にはよく機能し、問題が何なのかについて異なる前提から出発する人々には、はるかに効きにくいのです。

3つの批判のすべての下に、同じ構造上の問題があります。広く引用されるグレアムのエッセイのほぼすべてが、Viawebと、YC自身のポートフォリオ、つまり、30歳のころのグレアムによく似た人々が主に創業した、ベンチャー支援を受けた消費者向けや開発者向けのソフトウェア・スタートアップから、根拠を引いています。1種類の会社にこれほど絞り込まれた助言は、その人気が示唆するほど遠くまでは通用せず、その限界について、模倣者の大半よりも著者が率直であったことは、彼に有利な点です。それでも、その限界が消えるわけではありません。

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