Gaya Kepemimpinan Stewart Butterfield di Slack

Fakta Kunci: Stewart Butterfield (lahir 1973) belajar filsafat di University of Victoria (BA, 1996) sebelum menempuh gelar master di Cambridge, lalu ikut mendirikan Ludicorp di Vancouver pada 2002 bersama Caterina Fake untuk membangun gim multipemain bernama Game Neverending. Ketika gim itu mandek, mereka menutupnya untuk mengejar fitur sampingan berbagi foto, dan Flickr diluncurkan pada Februari 2004. Yahoo mengumumkan akuisisi Ludicorp pada Maret 2005, dilaporkan sekitar $35 juta. Butterfield meninggalkan Yahoo pada 2008 dan mendirikan Tiny Speck di Vancouver tahun berikutnya untuk membangun gim bernama Glitch, yang ditutup pada Desember 2012; perusahaan itu menyelamatkan alat obrolan internalnya dan merilisnya sebagai Slack. Pratinjau Slack pada Agustus 2013 menarik sekitar 8.000 permintaan pendaftaran dalam 24 jam, diluncurkan secara publik pada Februari 2014 dan mencapai 500.000 pengguna aktif harian pada ulang tahun pertamanya, dan Slack melantai di bursa lewat direct listing pada Juni 2019 tanpa menghimpun modal baru. Salesforce menyelesaikan akuisisi senilai $27,7 miliar atas perusahaan itu pada Juli 2021, dan Butterfield mengumumkan kepergiannya pada Desember 2022. Sejak itu ia tidak menjalankan perusahaan sendiri, menggambarkan fokusnya dalam wawancara November 2025 sebagai "keluarga, filantropi, dan proyek kreatif" serta bekerja sebagai angel investor dan penasihat.

Stewart Butterfield biasanya digolongkan sebagai pendiri yang beruntung dua kali, orang yang gim videonya yang gagal entah bagaimana berubah menjadi Flickr dan Slack. Itu meremehkan keterampilan yang terlibat. Membangun gim lalu gagal itu biasa. Mengenali, dua kali, bagian mana dari puing yang layak dipertahankan itu tidak biasa. Pada 2004, bagian yang layak itu adalah fitur sampingan berbagi foto yang ditempelkan pada gim multipemain yang tak dimainkan siapa pun. Pada 2012, itu adalah alat obrolan internal yang dibangun para insinyurnya sendiri untuk saling berbicara selama membuat gim lain yang lebih buruk. Kedua kalinya, produk yang akhirnya dirilis bukanlah produk yang hendak dibangun Butterfield. Kedua kalinya ia harus meyakinkan tim yang baru saja kalah dalam sebuah pertarungan bahwa potongan yang tersisa adalah hadiah sesungguhnya.

Itu model yang sangat berbeda dari kebanyakan pendiri dalam koleksi ini. Drew Houston membangun satu perusahaan, Dropbox, selama 17 tahun dan memutar produknya tanpa pernah menyatakan taruhan awal gagal. Eric Yuan meninggalkan Cisco dengan diagnosis teknik yang spesifik dan membangun solusinya dari nol, dengan caranya sendiri, sejak hari pertama. Pola Butterfield menuntut sesuatu yang lebih dekat dengan naluri editor daripada pembangun: rilis gimnya, amati apa yang sebenarnya dilakukan pengguna dengan hal yang bukan tujuan utama, lalu miliki disiplin untuk mematikan tujuan itu dan menyimpan produk sampingannya.

Rekan sejati terdekatnya sama sekali tidak berada di Silicon Valley. Tobi Lutke membangun Shopify di Ottawa setelah usaha awalnya, toko papan seluncur daring bernama Snowdevil, menabrak tembok yang sama: perangkat lunak e-commerce yang dibangun untuk menjual papan seluncur bekerja lebih baik daripada bisnis papan seluncurnya sendiri. Slack lahir dari Vancouver, Shopify lahir dari Ottawa, dan kedua perusahaan itu ada karena para pendirinya menyadari bahwa alat pendukung itulah bisnis sebenarnya. Lutke sampai di sana satu kali. Butterfield kasus yang lebih langka: ia sampai di sana dua kali, berselang satu dekade, pada dua produk yang tak akan dikelompokkan bersama oleh siapa pun.

Doktrin Penyelamatan

Doktrin Penyelamatan adalah premis operasi Butterfield bahwa produk yang gagal sering kali menyimpan, terkubur di dalamnya, produk yang berfungsi yang tak pernah dimaksudkan siapa pun untuk dibangun, dan bahwa tugas pemimpin adalah mengenali produk sampingan itu sebelum moral tim, dan gaji, habis. Ini bukan pivot dalam pengertian startup konvensional, yaitu menyesuaikan model bisnis sebagai tanggapan atas umpan balik pasar sementara tim yang sama terus membangun hal yang sama dengan nama baru. Versi Butterfield menuntut kematian yang sesungguhnya terlebih dahulu: gim yang ditutup, deposit pengguna yang dikembalikan, karyawan yang diberhentikan, sebelum penyelamatan bisa terjadi secara jujur. Ia terus terang bahwa penilaiannya sendiri atas peluangnya tidak menggembirakan. Di podcast Masters of Scale milik Reid Hoffman, ia menggambarkan momen itu dengan lugas: "Pada titik ini, saya telah belajar bahwa ini tidak akan menjadi karya yang layak secara komersial." Yang menyusul kedua kalinya bukan desain ulang. Itu keputusan untuk berhenti membuat hal yang hendak ia buat dan merilis sisanya.

Separuh kedua doktrin itu adalah soal persuasi, bukan produk. Produk sampingan yang diselamatkan hanya menjadi perusahaan jika tim yang baru saja menyaksikan proyek sebenarnya mati setuju bertaruh lagi pada hadiah hiburan. Butterfield pernah mengatakan uraian tugas untuk momen itu mendekati seluruh pekerjaan menjalankan perusahaan: "Tugas seorang CEO sering kali hanyalah menyusun cerita yang dipercaya cukup banyak orang sehingga Anda bisa membuat sesuatu terjadi di dunia." Dua kali, ia menceritakan kisah itu kepada tim yang patah semangat segera setelah kegagalan publik. Dua kali, cukup banyak orang percaya untuk membangun perusahaan sungguhan di atasnya.

Rincian Gaya Kepemimpinan

Pembagian 40/35/25 itu penting karena tulisanlah yang membuat naluri penyelamatan itu bertahan saat bersentuhan dengan orang lain. Pendiri yang diam-diam menyadari produk sampingan tetapi tidak bisa mengartikulasikan mengapa itu penting hanya tampak ragu-ragu bagi tim yang menyaksikan rencana awal mati. Memo Butterfield adalah mekanisme yang mengubah "kita mempertahankan alat obrolan sisa ini" menjadi perusahaan yang ingin dibangun orang selama bertahun-tahun. Keputusan pasar modal berada di bawah keduanya, karena tak satu pun berarti jika orang yang memimpin tidak juga bisa menangani siapa yang memiliki perusahaan dan dengan syarat apa.

Ciri-Ciri Kepemimpinan Utama

3 Keputusan yang Mendefinisikan Stewart Butterfield sebagai Pemimpin

Masing-masing menuntut Butterfield melepas sesuatu yang sudah ia bangun demi mempertahankan sesuatu yang lebih kecil dan, saat itu, belum terbukti.

1. Mematikan Game Neverending untuk Merilis Flickr (2002 sampai 2004)

Butterfield ikut mendirikan Ludicorp di Vancouver pada 2002 bersama Caterina Fake dan Jason Classon untuk membangun Game Neverending, gim daring multipemain masif. Uang menipis seiring pengembangan yang berlarut-larut, dan fitur berbagi foto yang ditempelkan tim agar pemain bisa membagikan tangkapan layar mulai menarik keterlibatan yang lebih nyata daripada gimnya sendiri. Fake kemudian menggambarkan betapa kebetulannya semua itu: "Seandainya kami duduk dan berkata, 'Mari kita buat aplikasi foto,' kami pasti gagal." Alih-alih mempertahankan gim sebagai produk andalan dan memperlakukan berbagi foto sebagai fitur, Butterfield dan Fake menutup Game Neverending sepenuhnya dan membangun ulang perusahaan di sekitar apa yang menjadi Flickr, yang diluncurkan pada Februari 2004.

Yahoo mengumumkan akuisisi Ludicorp pada Maret 2005, dilaporkan sekitar $35 juta, kesepakatan yang kemudian disebut Butterfield sebagai kekeliruan mengingat bagaimana pasar bergerak sesudahnya: "Kami jelas mengambil keputusan yang salah jika dilihat ke belakang," katanya, menunjuk pada jumlah yang jauh lebih besar yang diraih produk sosial sebanding dalam satu atau dua tahun setelah penjualan Flickr. Itu pengakuan yang sungguh berguna, karena memisahkan dua keterampilan berbeda yang dicampuradukkan dalam mitos pendiri. Mengenali produk mana yang dibangun adalah keputusan yang lebih sulit, dan Butterfield benar. Menetapkan harga atas apa yang ia bangun adalah keputusan terpisah, dan menurut pengakuannya sendiri ia keliru di sana.

Pelajaran yang bisa dibawa: naluri untuk mengenali nilai sebenarnya dari produk sampingan tidak otomatis meluas ke menilainya dengan benar setelah jadi. Keputusan Game Neverending milik Butterfield adalah keputusan kepemimpinan tentang apa yang dibangun. Menjual Ludicorp dengan harga yang ternyata hanya sebagian kecil dari kesepakatan sebanding adalah keputusan negosiasi, dan ia luar biasa terus terang bahwa orang yang sama bisa tepat dalam satu hal dan meleset dalam hal lain.

2. Mematikan Glitch, Menyelamatkan Slack, dan Mendefinisikannya Sebelum Ada yang Memakainya (2012 sampai 2013)

Pada akhir 2012, Tiny Speck telah menghimpun lebih dari $17 juta untuk membangun Glitch, gim multipemain berbasis browser, dan itu tidak berhasil. Butterfield mengambil keputusan menutupnya pada November itu, dengan server Glitch offline pada 9 Desember 2012, memberhentikan sekitar 30 karyawan dalam prosesnya. Alih-alih sekadar mengumumkan penutupan dan melanjutkan, Butterfield menautkan halaman dari pengumuman penutupan yang mencantumkan keterampilan, foto, dan kontak staf yang diberhentikan, upaya agar mereka diterima bekerja di tempat lain sebelum beritanya mengendap. Itu hal kecil dibanding mematikan perusahaan, tetapi itu jenis keputusan yang menunjukkan apakah pemimpin memperlakukan penutupan sebagai urusan administrasi atau kewajiban kepada orang-orang yang mempertaruhkan pekerjaan mereka pada rencana yang gagal untuk tidak gagal.

Yang dipertahankan Tiny Speck dari Glitch adalah sistem pesan internal yang dibangun tim terdistribusinya untuk mengoordinasikan pengembangan, channel, riwayat yang bisa dicari, berbagi berkas, tersinkron di berbagai perangkat. Butterfield pernah mengatakan pengenalan itu datang langsung pada titik kegagalan, menggambarkannya di Masters of Scale sebagai momen ia menyimpulkan bahwa gimnya sendiri "tidak akan menjadi karya yang layak secara komersial" dan alat internal itulah yang benar-benar layak dijadikan dasar. Dua minggu sebelum rilis pratinjau Slack pada Agustus 2013, ia menulis memo internal yang menyusun argumen kepada timnya sendiri sebelum menjangkau pelanggan mana pun: "We Don't Sell Saddles Here." Memo itu berargumen bahwa Slack tidak berbisnis menjual perangkat lunak obrolan, sama seperti perusahaan pelana sebenarnya tidak menjual pelana, melainkan menjual "pengurangan kelebihan informasi, kelegaan dari stres, dan kemampuan baru untuk mengekstrak nilai" dari pekerjaan yang selama puluhan tahun terjadi lewat email dan percakapan di lorong, dan bahwa "sistem komunikasi internal terpusat akan secara bertahap menggantikan email bagi sebagian besar organisasi dalam 10-20 tahun ke depan."

Memo itu, bukan tangkapan layar produk, yang sebenarnya meluncurkan Slack. Tim yang baru saja menyaksikan gim berpendanaan mati butuh alasan untuk percaya bahwa alat obrolan sisa itu adalah bisnis sebenarnya, bukan hadiah hiburan, dan Butterfield menyediakan alasan itu secara tertulis sebelum satu pelanggan luar pun menimbang. Pratinjau itu menarik sekitar 8.000 permintaan pendaftaran dalam 24 jam pertamanya dan 15.000 dalam dua minggu, hanya lewat dari mulut ke mulut. Pelajaran yang bisa dibawa: ketika Anda meminta tim bertaruh pada produk sampingan sebuah kegagalan alih-alih hal yang mereka daftar untuk bangun, argumen mengapa itu penting harus ada sebelum peluncuran, bukan sebagai teks pemasaran setelahnya.

3. Memilih Direct Listing, Lalu Menjual ke Salesforce seharga $27,7 Miliar (2019 sampai 2021)

Pada 2019, Slack telah cukup besar untuk melantai di bursa, dan Butterfield memilih direct listing di NYSE alih-alih IPO tradisional, hanya perusahaan besar kedua setelah Spotify yang melakukannya. Ia eksplisit tentang alasannya: Slack tidak perlu menghimpun modal baru, dan direct listing membiarkan pasar menetapkan harga tanpa permainan alokasi roadshow tradisional. Ketika ditanya, ia mengatakan daya tariknya bukan penghematan biaya melainkan keadilan akses: "Dalam direct listing, setidaknya mereka punya kesempatan" untuk masuk dengan syarat yang sama seperti investor institusional, alih-alih mendapat alokasi sisa. Sahamnya dibuka jauh di atas harga acuan saat debut, validasi taruhan bahwa Slack tidak membutuhkan penjamin emisi untuk menciptakan permintaan.

Delapan belas bulan kemudian, Salesforce setuju membeli Slack dalam kesepakatan yang diumumkan pada Desember 2020 dan selesai pada Juli 2021 senilai $27,7 miliar, akuisisi terbesar Salesforce sepanjang masa. Marc Benioff membingkai kesepakatan itu sebagai membangun "digital HQ" bagi perusahaan pasca-pandemi, dan Butterfield tetap menjadi CEO Slack di dalam Salesforce, mengatakan saat itu bahwa kedua perusahaan "berada pada posisi unik untuk memimpin pergeseran bersejarah menuju dunia yang mengutamakan digital." Itu keputusan jenis yang sangat berbeda dari dua keputusan penyelamatan yang membangun perusahaan. Tak ada yang memaksa Slack menjual. Microsoft Teams dibundel ke dalam Office 365 dan tumbuh cepat, tetapi Slack masih perusahaan publik independen dengan pendapatan nyata dan narasi direct listing tentang tidak membutuhkan modal siapa pun. Tetap menjual adalah taruhan bahwa kurva pertumbuhan Slack, berdiri sendiri melawan pesaing dengan distribusi tak terbatas, memiliki hasil yang diharapkan lebih buruk daripada bergabung dengan platform yang lebih besar.

Pelajaran yang bisa dibawa: naluri jernih yang sama yang memberi tahu Anda kapan harus mematikan gim yang gagal juga bisa memberi tahu Anda kapan perusahaan independen Anda menuju pertarungan yang lebih mungkin kalah perlahan daripada menang telak. Butterfield sudah dua kali membuktikan bahwa ia bisa mengenali posisi yang kalah sebelum tak terbantahkan. Menjual ke Salesforce selagi Slack masih kuat, bukan setelah Teams jelas menang, adalah naluri yang sama diterapkan pada keputusan dengan taruhan jauh lebih tinggi dan romantika jauh lebih sedikit.

Apa yang Akan Dilakukan Stewart Butterfield di Peran Anda

Jika Anda adalah pendiri yang produk andalannya tidak berjalan, nasihat Butterfield tidak ada dalam memo, melainkan dalam polanya: lihat dengan saksama apa yang sebenarnya dipakai, dibangun, atau diminati tim Anda saat mencoba merilis hal yang Anda katakan kepada investor akan Anda bangun. Dua kali, bisnis sebenarnya adalah alat yang dibangun untuk mendukung gim, bukan gimnya. Sebelum Anda menghabiskan enam bulan lagi memperbaiki hal yang tidak berjalan, tanyakan apa yang sudah dibangun tim Anda tanpa bermaksud membangunnya, dan apakah itu sebenarnya perusahaannya.

Jika Anda adalah pemimpin produk atau pemasaran yang meluncurkan sesuatu yang benar-benar baru, "We Don't Sell Saddles Here" adalah model yang layak dicontek langsung. Butterfield tidak menunggu peluncuran untuk menjelaskan apa sebenarnya Slack. Ia menuliskan penentuan posisinya untuk timnya sendiri dua minggu sebelum satu pelanggan pun melihatnya, berargumen bahwa Slack menjual kelegaan dari kelebihan informasi, bukan perangkat lunak obrolan. Jika tim Anda tidak bisa mengartikulasikan apa yang sebenarnya Anda jual dalam memo sebelum peluncuran, siaran pers sesudahnya tidak akan memperbaikinya.

Jika Anda adalah eksekutif yang mengelola penutupan, PHK, atau pembubaran, halaman "Hire a Genius" layak mendapat perhatian lebih dari yang diterimanya. Butterfield tidak sekadar mengumumkan penutupan Glitch dan membiarkan 30 orang kelabakan. Ia menautkan halaman yang mencantumkan keterampilan dan informasi kontak mereka dari pengumuman itu sendiri, memperlakukan kewajiban kepada staf yang diberhentikan sebagai bagian dari penutupan, bukan renungan susulan.

Kutipan Terkenal dan Pelajaran Melampaui Ruang Rapat

Tentang apa yang sebenarnya dijual Slack, dari memo yang ditulis dua minggu sebelum peluncuran: "Yang kami jual adalah transformasi organisasi," tulis Butterfield, berargumen bahwa produk itu sendiri nyaris tak berarti dibanding perubahan cara sebuah perusahaan berkomunikasi. Metafora pelana itu yang melakukan kerja nyata: perusahaan pelana yang menjual lebih banyak pelana dengan menjual berkuda justru mengembangkan seluruh pasar, alih-alih memperebutkan pangsa kategori yang sejak awal tak pernah membuat pelanggan bersemangat.

Tentang apa yang sebenarnya meyakinkan orang mengikuti seorang pemimpin melewati pivot, ia terus terang bahwa itu bermuara pada bercerita, bukan data: "Tugas seorang CEO sering kali hanyalah menyusun cerita yang dipercaya cukup banyak orang sehingga Anda bisa membuat sesuatu terjadi di dunia," katanya di Masters of Scale, menambahkan bahwa jika ia bisa memberi satu nasihat kepada dirinya yang lebih muda, itu adalah "berkonsentrasi pada bagian bercerita itu, pada meyakinkan orang." Itu gambaran kepemimpinan yang sangat tidak romantis dari seseorang yang dua keputusan karier terbesarnya sama-sama menuntut meyakinkan tim yang patah semangat untuk bertaruh lagi segera setelah kegagalan publik.

Tentang kepergiannya, setelah menjual perusahaan seharga $27,7 miliar dan bertahan 18 bulan lagi untuk menjalankannya di dalam Salesforce, kalimat perpisahannya yang terbaik dalam seluruh kisah ini: "Saya tidak akan melakukan apa pun yang bersifat kewirausahaan," tulisnya dalam pengumuman Desember 2022, menambahkan, "Seperti yang saya katakan dalam pengumuman kepada tim Slack, belakangan ini fantasi saya adalah berkebun." Hampir empat tahun kemudian, itu bertahan. Ia belum mendirikan perusahaan ketiga. Ia berinvestasi dan memberi nasihat, hal terdekat dengan pensiun yang dinyatakan yang pernah ditawarkan pendiri unicorn dua kali di depan umum.

Di Mana Gaya Ini Rusak

Pemimpin yang keterampilan terbesarnya adalah mengenali kapan harus meninggalkan rencana, menurut definisinya, bukan pemimpin yang Anda inginkan ketika rencana itu sebenarnya butuh lima tahun lagi kerja keras yang tidak glamor. Masalah inti Slack setelah sekitar 2016 tidak pernah berupa kegagalan mengenali produk sampingan yang tepat. Itu pertarungan eksekusi langsung melawan Microsoft yang membundel Teams ke dalam Office 365 secara gratis. Keterampilan yang dua kali membangun perusahaan itu bukan keterampilan yang paling dibutuhkan begitu ancaman nyata berhenti berupa kegagalan internal untuk diselamatkan dan menjadi pesaing eksternal dengan distribusi lebih besar daripada yang bisa diungguli Slack.

Tahun-tahun di Salesforce adalah ketegangan jujur kedua. Butterfield menghabiskan seluruh kariernya sebagai pendiri yang mengambil keputusan, pertama di Ludicorp, lalu di Tiny Speck. Di dalam Salesforce ia menjadi pemimpin unit bisnis yang bertanggung jawab kepada budaya operasi Marc Benioff yang lebih luas, pekerjaan yang sungguh berbeda dengan jabatan yang sama. Ia bertahan sekitar 18 bulan setelah kesepakatan rampung sebelum mengumumkan kepergiannya pada Desember 2022, masa singkat bagi seseorang yang membangun dua perusahaan sebelumnya masing-masing selama lebih dari satu dekade. Itu belum tentu kegagalan di pihak mana pun. Itu bukti bahwa naluri pendiri tidak otomatis berpindah ke menjalankan produk yang sama sebagai satu divisi di dalam perusahaan jauh lebih besar dengan budaya mapannya sendiri.

Bukti paling blak-blakan terhadap Doktrin Penyelamatan sebagai model kepemimpinan universal adalah posisi kompetitif Slack sendiri saat dijual. Slack, menurut sebagian besar catatan independen, memiliki produk yang lebih baik selama bertahun-tahun. Ia tetap kehilangan pijakan dari Teams, karena Microsoft bisa memberikan Teams secara gratis di dalam bundel yang sudah dibeli perusahaan, keunggulan distribusi yang tak bisa sepenuhnya diimbangi kualitas produk atau memo internal yang cerdas. Drew Houston menghadapi versi yang nyaris identik dari pertarungan ini melawan Google Drive dan OneDrive di Dropbox, dan jawaban kedua pendiri sama: berhenti mencoba memenangi perang distribusi dengan syarat petahana dan naik ke lapisan atas tumpukan. Bahwa dibutuhkan penjualan $27,7 miliar untuk sepenuhnya menyelesaikan tekanan di Slack, bukan keputusan produk, adalah bukti paling jelas bahwa kekuatan pendefinisi Butterfield tidak akan pernah menjadi hal yang memenangi perang atrisi melawan pemegang platform.

Pelajari Lebih Lanjut

• Gaya Kepemimpinan Tobi Lutke: Dua Pendiri, Dua Babak Pertama yang Gagal, Satu Buku Pedoman Kanada yang Sama
• Gaya Kepemimpinan Marc Benioff: Membangun Digital HQ
• Gaya Kepemimpinan Eric Yuan: Delivering Happiness di Zoom
• Gaya Kepemimpinan Drew Houston: 17 Tahun sebagai CEO Dropbox
• Gaya Kepemimpinan Brian Chesky: Founder-Mode dan Pivot Krisis Airbnb
• Pelajaran Kepemimpinan Paul Graham untuk Startup
• Gaya Kepemimpinan Patty McCord: Budaya Freedom and Responsibility Netflix
• Gaya Kepemimpinan Satya Nadella di Microsoft