Leadership Styles of Legends

Co-mendirikan Airbnb pada 2008 dengan Joe Gebbia dan Nathan Blecharczyk, dimulai dengan kasur udara yang disewakan kepada peserta konferensi di apartemen San Francisco mereka.
Latar belakang Rhode Island School of Design (RISD) — dilatih sebagai desainer industri, bukan insinyur atau MBA, membuatnya salah satu dari sedikit founder asli desain yang menjalankan perusahaan tech publik.
Pivot pandemi, Mei 2020 — memotong 1.900 karyawan (25% dari staf) melalui Zoom, meningkatkan $2B dalam hutang darurat dengan bunga 10%+, dan menulis surat pemberhentian publik yang menjadi studi kasus sekolah manajemen.
IPO Desember 2020 — Airbnb go public pada $68/saham, tutup hari pertama pada $144, mencapai market cap lebih tinggi daripada Marriott dan Hilton digabungkan hanya sembilan bulan setelah hampir runtuh.
Essay "Founder Mode" oleh Paul Graham, September 2024 — berdasarkan pembicaraan Chesky, essay menantang kebijaksanaan konvensional bahwa founder harus mendelegasikan kepada manajer profesional dan mundur.
150M+ pengguna di 220+ negara pada 2024, dengan Chesky secara pribadi memimpin redesign aplikasi 2022 yang menyederhanakan produk yang membengkak pasca-COVID.
Kembali ke kepemimpinan berorientasi produk setelah bereksperimen dengan model delegasi tradisional dan secara publik menyimpulkan: "Setiap kali saya diberitahu untuk mendelegasikan dan melakukan lebih sedikit, perusahaan menjadi lebih buruk."

Doktrin Founder Mode

Doktrin Founder Mode adalah prinsip operasi Chesky bahwa founder harus tetap terlibat langsung dalam segelintir keputusan di mana penilaian mereka menciptakan nilai yang tidak dapat digantikan — product taste, komunikasi perusahaan, arah strategis — daripada mendelegasikannya ke lapisan manajemen profesional. Ini menolak playbook standar "usulkan orang yang baik dan mundur" sebagai mode kegagalan yang menghasilkan produk mediocre dan organisasi birokratis. Founder mode bukan micromanagement; ini adalah disiplin memilih apa hanya Anda yang harus miliki, dan memilikinya secara mendalam bahkan pada skala.

Pada Maret 2020, pendapatan Airbnb turun 80% dalam 8 minggu. Bukan 8 bulan. 8 minggu. Pemesanan yang telah dibuat berbulan-bulan sebelumnya dibatalkan dalam gelombang ketika lockdown COVID menyebar secara global. Perusahaan telah merencanakan IPO. Sebaliknya, Chesky memotong 1.900 karyawan — 25% dari perusahaan — melalui Zoom, meningkatkan $2 miliar dalam hutang darurat dengan suku bunga di atas 10%, dan menulis surat pemberhentian publik yang profesor HBS kemudian akan tugaskan dalam kursus manajemen.

Sembilan bulan kemudian, Airbnb go public pada $68 per saham. Saham mencapai $165 pada hari perdagangan pertama. Market cap lebih tinggi daripada Marriott dan Hilton digabungkan.

Urutan itu — dekat-kematian hingga $47 miliar dalam sembilan bulan — adalah demonstrasi terjelaskan dari apa yang kepemimpinan founder-mode sebenarnya terlihat ketika diuji pada skala. Chesky tidak menyewa konsultan krisis. Dia tidak menyerahkan kepada manajer profesional. Dia menjadi lebih hands-on, bukan kurang. Untuk operator pada setiap tahap, arc itu memiliki hal-hal yang layak dipahami dengan hati-hati. Steve Jobs menjalankan comeback founder-mode yang serupa di Apple — persamaan dalam product taste, keterlibatan langsung, dan kejelasan narasi mencolok. Melanie Perkins membangun Canva di atas conviksi founder produk konsumen yang sebanding, tetap terlibat dalam dalam keputusan desain jauh melampaui titik ketika kebanyakan founder mundur.

Analisis Gaya Kepemimpinan

Gaya	Bobot	Cara Ditampilkan
Founder-Mode	65%	Tetap terlibat langsung dalam keputusan produk, komunikasi perusahaan, dan arah strategis daripada mendelegasikan kepada lapisan manajemen profesional. Secara pribadi meninjau redesign aplikasi Airbnb dengan tim kecil. Menulis surat pemberhentian COVID sendiri. Secara publik artikulasinya filosofi produk pada 2024 yang secara eksplisit mendorong balik pada playbook "delegasikan kepada manajer profesional".
Didorong Desain	35%	Desainer industri yang dilatih RISD yang berpikir tentang produk dalam hal koherensi pengalaman, bukan daftar fitur. Menerapkan penilaian desain ke segalanya dari homepage Airbnb ke template komunikasi host hingga term sheet hutang darurat perusahaan. Percaya bahwa kualitas estetika dan emosional produk adalah variabel bisnis, bukan kesenangan.

Pemisahan 65/35 mencerminkan bagaimana Chesky berpikir tentang peran sendirinya. Orientasi founder-mode — tetap dekat dengan pekerjaan, mempertahankan keterlibatan langsung dalam hal yang paling penting — adalah frame dominan. Lensa desain menginformasikan apa yang dia perhatikan dalam frame itu. Dia tidak terlibat dalam segalanya karena dia seorang control freak. Dia terlibat dalam hal-hal di mana penilaiannya menciptakan nilai yang dibedakan. Itu adalah perbedaan yang bermakna, meskipun garis antara keduanya bisa menjadi kabur pada skala.

Ciri-Ciri Kepemimpinan Utama

Ciri	Rating	Apa artinya dalam praktik
Rasa produk obsesif	Luar Biasa	Chesky secara pribadi bekerja dengan tim kecil untuk redesign pengalaman aplikasi Airbnb inti. Dia telah menggambarkan meninjau layar individual secara detail, membunuh fitur yang menambah friction, dan mendesak koherensi pengalaman yang hanya datang ketika orang dengan otoritas akhir benar-benar peduli tentang produk secara mendalam. Ini adalah yang tidak biasa pada skala perusahaan $10B+.
Komunikasi transparan	Sangat Tinggi	Surat pemberhentian COVID menetapkan standar yang menjadi titik referensi untuk industri. Dia memberitahu karyawan dengan tepat apa yang terjadi, mengapa, apa yang akan mereka terima, dan apa yang Chesky secara pribadi rasakan tentang itu. Dia juga sangat terbuka secara publik tentang kegagalan produk, kesalahan strategis, dan batas model manajemennya sendiri.
Komposisi krisis	Tinggi	Periode Maret 2020 memerlukan membuat keputusan dengan informasi yang tidak lengkap di bawah tekanan ekstrem. Chesky tidak membekukan. Dia bergerak melalui keputusan pemberhentian, kenaikan hutang darurat, dan kompresi timeline IPO dengan resolusi yang terlihat. Orang yang bekerja melalui periode itu menggambarkannya sebagai lebih present dan lebih decisive daripada biasanya, bukan kurang.
Keterlibatan founder berlebihan pada skala	Sedang	Ini adalah ciri yang memotong kedua cara. Intensitas hands-on yang sama yang menghasilkan keputusan produk koheren juga menciptakan bottleneck organisasi. Airbnb telah berjuang untuk mengembangkan pemimpin #2 yang kuat dengan otoritas operasi yang sungguh-sungguh independen. Itu adalah risiko struktural bagi perusahaan apa pun di mana founder tidak bisa atau tidak mau mendelegasikan hal-hal yang tepat.

3 Keputusan Yang Mendefinisikan Brian Chesky sebagai Pemimpin

1. Tinggal di Airbnb Setiap Malam Selama Bertahun-tahun untuk Memahami Produk dari Kedua Sisi

Sebelum Airbnb adalah apa pun yang bernilai, Chesky dan co-founder Joe Gebbia — keduanya lulusan dari Rhode Island School of Design — menyewakan kasur udara di lantai apartemen mereka kepada peserta konferensi yang tidak dapat menemukan kamar hotel. Pengetahuan produk yang mereka dapatkan dari periode itu — apa yang benar-benar dibutuhkan tamu, di mana host menjadi gugup, apa yang membuat ruang terasa aman — menjadi fondasi desain untuk segalanya yang mengikuti.

Namun apa yang kurang dibicarakan adalah bahwa Chesky melanjutkan melakukan versi dari ini secara sengaja seiring perusahaan tumbuh. Dia telah terdokumentasi tinggal di Airbnb untuk periode yang diperpanjang, bepergian sebagai tamu dan host, dan menggunakan pengalaman langsung itu sebagai alat kalibrasi untuk keputusan produk. Dalam wawancara 2023, dia menggambarkan tinggal di Airbnb secara berkelanjutan selama bertahun-tahun sebagai cara untuk tetap terhubung ke produk aktual daripada data abstrak tentang itu.

Ini bukan cerita branding. Ini adalah disiplin produk. Kebanyakan CEO pada tahap Chesky membangun intuisi produk mereka dari dashboard, skor NPS, dan dek penelitian pelanggan. Chesky membangunnya dari menggunakan produk seperti pelanggan menggunakannya. Itu adalah kualitas sinyal yang berbeda.

Pelajaran kepemimpinan: pada titik apa Anda berhenti menggunakan produk Anda sendiri seperti pelanggan Anda menggunakannya? Dan keputusan apa yang Anda buat berdasarkan data abstrak yang pengalaman langsung akan koreksi?

2. Surat Pemberhentian COVID — Apa yang Dikatakannya, Bagaimana Distruktur, Mengapa Menyebar

Pada 5 Mei 2020, Chesky mengirim surat kepada karyawan Airbnb mengumumkan 1.900 pemberhentian. Itu menyebar secara viral dalam hitungan jam, bukan karena apa yang dikatakannya tentang bisnis, tetapi karena bagaimana itu memperlakukan orang-orang yang dibiarkan pergi.

Surat itu menjelaskan konteks keuangan dengan jelas: Airbnb telah mengharapkan untuk menghabiskan 2020 dalam persiapan IPO. Sebaliknya, pendapatan melacak di kurang dari setengah 2019. Potongan diperlukan untuk melestarikan perusahaan. Tidak ada eufemisme, tidak ada "restructuring untuk pertumbuhan masa depan" bahasa.

Tetapi komitmen operasi dalam surat itu adalah apa yang membuatnya berbeda. Karyawan yang berangkat menerima vesting equity 2020 mereka. Perusahaan memperpanjang cakupan healthcare. Direktori bakat alumni dibuat dan dibagikan secara publik dengan investor dan calon employer. Karyawan yang berangkat membuat laptop perusahaan mereka. Chesky secara pribadi meminta maaf atas hasil dan menyatakan dengan jelas bahwa perusahaan akan melakukan segalanya yang mungkin untuk membantu orang mendarat dengan baik.

Garis penutup surat telah dikutip berulang kali dalam penulisan manajemen: "Saya memiliki perasaan cinta yang mendalam untuk semuanya. Misi kami bukan hanya tentang perjalanan. Ketika kami memulai Airbnb, tagline asli kami adalah, 'Perjalanan seperti manusia.' Bagian manusia selalu lebih penting."

Anda bisa membaca itu sebagai PR. Orang-orang yang menerimanya sebagian besar tidak. Alasan itu menyebar adalah spesifik, jujur, dan didukung secara operasional. Chesky tidak hanya mengungkapkan perawatan dalam bahasa — dia mengalokasikan uang dan proses di belakangnya. Itu adalah apa yang membedakannya dari setiap memo pemberhentian lain yang minggu itu.

3. Re-Simplifying Produk Airbnb Setelah Ekspansi Pasca-COVID yang Membengkak Pengalaman

Setelah COVID, Airbnb berkembang agresif ke kategori baru. Tinggal jangka panjang, pengalaman, layanan, dan penambahan lainnya berlapis ke produk inti. Pada 2022, aplikasi telah mengumpulkan kompleksitas yang cukup bahwa tugas pengguna inti — temukan tempat, pesan, tinggal di sana — telah menjadi lebih sulit untuk diselesaikan tanpa kebingungan.

Chesky mengumpulkan tim kecil untuk redesign aplikasi. Dia secara pribadi berpartisipasi dalam ulasan produk detail, pergi layar per layar melalui aliran booking. Redesign 2022 diluncurkan dengan interface yang sangat disederhanakan, kategori "Rooms" baru yang menekankan konsep home-sharing asli, dan sistem penemuan yang dikategorikan yang membuat browsing lebih mudah tanpa memerlukan pencarian destinasi.

Redesign juga termasuk shift kebijakan: Airbnb memperkenalkan persyaratan tampilan harga total, menunjukkan tamu harga akhir termasuk biaya pembersihan sebelum memesan daripada mengungkapkannya di checkout. Ini adalah peningkatan produk yang asli yang juga mengatasi salah satu keluhan tamu yang paling persistent.

Apa keputusan ini tunjukkan tentang kepemimpinan Chesky: dia bersedia untuk membalikkan keputusan ekspansi ketika argumen kualitas produk cukup kuat. Itu memerlukan pengakuan bahwa arah sebelumnya adalah salah, yang secara organisasi sulit ketika orang-orang yang mendorong arah itu masih di perusahaan. Dia melakukannya bagaimanapun karena tesis produk itu jelas.

Apa yang Akan Dilakukan Brian Chesky di Peran Anda

Jika Anda adalah CEO menjalankan perusahaan 50-200 orang, disiplin paling Chesky-seperti adalah apa yang dia sebut "founder mode" — tetap langsung terhubung ke dua atau tiga hal yang menentukan apakah produk Anda excellence atau mediocre. Itu bukan micromanagement. Ini tentang memilih di mana penilaian Anda menciptakan nilai yang tidak dapat digantikan dan tetap dalam keputusan itu daripada mendelegasikannya kepada orang-orang dengan konteks kurang. Apa adalah tiga keputusan produk atau pengalaman pelanggan di perusahaan Anda yang hanya Anda yang harus buat?

Jika Anda adalah COO atau pemimpin operasi, periode COVID adalah referensi Anda untuk velocity keputusan krisis. Chesky bergerak dari collapse pendapatan ke keputusan pemberhentian ke komunikasi publik ke kenaikan hutang dalam hitungan minggu, bukan bulan. Apa yang memperlambat respons krisis di kebanyakan perusahaan adalah jumlah orang yang perlu berada di ruangan sebelum keputusan dapat bergerak. Model dia membuat set keputusan kecil dan bergerak cepat. Ketika krisis berikutnya tiba, siapa yang benar-benar perlu berada di ruangan?

Jika Anda adalah pemimpin produk, cerita redesign aplikasi adalah pelajarannya. Chesky menyederhanakan dengan pergi melalui pengalaman sendiri, layar per layar, dan menghapus segalanya yang menambah friction tanpa menambah nilai. Itu adalah proses yang dapat Anda jalankan. Ambil tiga aliran pelanggan paling penting Anda dan berjalan melalui mereka secara pribadi, sebagai pelanggan, hari ini. Tulis setiap momen friction. Daftar itu adalah backlog produk Anda.

Jika Anda adalah pemimpin penjualan atau pemasaran, surat pemberhentian COVID memiliki pelajaran langsung untuk bagaimana Anda berkomunikasi berita sulit kepada pelanggan, mitra, atau prospek. Elemen yang membuatnya mendarat: spesifisitas daripada kekaburan, komitmen operasi daripada bahasa emosional, pengakuan apa yang salah sebelum penjelasan apa yang datang selanjutnya. Waktu berikutnya Anda menulis komunikasi pelanggan yang sulit, periksa apakah Anda bersembunyi di belakang bahasa atau cukup spesifik sehingga pembaca tahu persis apa yang terjadi.

Lensa Rework: Produk Didorong Founder dan Respons Krisis

Playbook Chesky memberikan penghargaan kepada tim cukup kecil untuk founder untuk tetap dekat ke produk dan decisive cukup untuk bergerak dalam hari, bukan kuartal. Redesign aplikasi 2022 bekerja karena grup ketat berjalan pengalaman layar per layar dan memotong apa pun yang tidak menghasilkan tempatnya. Keputusan pemberhentian Mei 2020 bergerak dari collapse pendapatan ke surat publik dalam minggu karena set keputusan secara sengaja kecil.

Rework dibangun untuk model operasi itu. Tim produk ramping mendapatkan workspace terpadu di mana CRM, project management, dan internal chat berbagi satu surface — jadi founder meninjau aliran booking melihat data pelanggan yang sama, thread dukungan, dan status sprint tanpa switching tools. Dalam krisis, konsolidasi itu adalah apa yang mengompresi waktu keputusan: keuangan, ops, dan produk lihat satu panel, bukan tujuh. Harga Rework dimulai pada $6/pengguna/bulan untuk Work Ops dan $12/pengguna/bulan untuk CRM/Sales Ops, membiarkan perusahaan 50-orang membeli stack penuh sebelum memerlukan lapisan manajemen profesional.

Kutipan Terkenal dan Pelajaran Melampaui Ruang Rapat

Pada September 2024, Chesky muncul pada acara di mana Paul Graham menerbitkan essay yang disebut "Founder Mode," berdasarkan sebagian pada observasi dari talk. Argumen pusat: kebijaksanaan konvensional bahwa founder sukses harus membawa manajer profesional dan mundur dari keputusan sehari-hari sering salah. Founder yang tetap terlibat secara mendalam dalam pekerjaan sering membangun perusahaan yang lebih baik daripada mereka yang mengikuti playbook "usulkan orang yang baik dan mundur". Persistensi founder Mark Zuckerberg di Meta mungkin perbandingan peer paling langsung — founder lain yang menolak model delegasi-segalanya melalui multiple near-death cycles. Patrick Collison di Stripe dan Drew Houston membangun Dropbox keduanya mendemonstrasikan tesis founder-durability yang sama: tetap deeply embedded dalam keputusan produk menghasilkan kualitas output yang manajer profesional CEO jarang cocokkan.

Chesky mengatakan: "Setiap kali saya diberitahu untuk mendelegasikan dan melakukan lebih sedikit, perusahaan menjadi lebih buruk. Setiap kali saya kembali dan lakukan lebih banyak, perusahaan menjadi lebih baik." Itu adalah klaim spesifik dan blak-blakan yang didukung dalam pengalaman aktualnya menjalankan Airbnb melalui multiple tahap pertumbuhan.

Essay dan ide mendasar menghasilkan pushback signifikan dari operator berpengalaman yang berpendapat bahwa founder-mode tidak menskalakan — bahwa apa yang bekerja untuk perusahaan 200-orang menghasilkan bottleneck pada 2.000. Perdebatan itu sedang berlangsung dan secara asli tidak terselesaikan. Tetapi titik Chesky bukan bahwa founder harus melakukan segalanya. Itu bahwa founder harus tetap dekat ke hal-hal yang menentukan apakah produk adalah excellent. Itu adalah klaim yang lebih sempit dan lebih dapat dipertahankan.

Tentang redesign: "Saya ingin kembali ke apa kami. Produk terbaik sering kali adalah produk asli, disederhanakan."

Di Mana Gaya Ini Rusak

Kepemimpinan founder-mode menghasilkan hasil excellence ketika penilaian founder benar-benar lebih baik daripada delegate mereka dan ketika organisasi cukup kecil sehingga bandwidth founder bukan bottleneck. Kedua kondisi menjadi lebih sulit untuk dipertahankan seiring perusahaan menskalakan melampaui beberapa ribu orang.

Track record Airbnb dalam mengembangkan pemimpin senior independen adalah lemah. Perusahaan telah churn melalui COO dan kepala produk lebih cepat daripada perusahaan sebanding pada skala yang serupa. Itu tidak kebetulan. Ketika founder tetap tightly involved dalam keputusan kunci, orang-orang di bawah mereka tidak mengembangkan otonom keputusan-membuat otot yang succession dan organizational resilience memerlukan. Untuk framework di sekitar membangun kedalaman itu, pemikiran post-penjualan manajemen dan customer retention di sekitar menjaga stakeholder engaged berlaku equally ke pengembangan kepemimpinan internal.

Pertarungan regulasi yang Airbnb hadapi secara global (ban atau pembatasan berat di New York, Barcelona, Paris, dan kota lainnya) juga mencerminkan perusahaan yang bergerak cepat pada ekspansi pasar tanpa membangun infrastruktur hubungan politik dan komunitas untuk menopangnya. Pertarungan itu sebagian besar struktural ke industri, tetapi mereka juga sebagian besar hasil budaya product-first yang under-weighted pekerjaan stakeholder manajemen yang menemani operasi pada skala kota. Chesky telah berinvestasi lebih dalam ini sejak 2022, tetapi pola bergerak cepat dan menyerap friction regulasi sesudahnya dibangun ke perusahaan DNA.

Pelajari Lebih Lanjut

Jika profil ini membentuk cara Anda berpikir tentang kepemimpinan, artikel-artikel ini masuk lebih dalam tentang ide-ide mendasar:

Victor Hoang

Co-Founder & CMO, Rework